Synthese d'analogues 6-desoxy myoinositol polyphosphates et phosphonates

par Didier Dubreuil

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de STEPHANE GERO.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Dans cette these nous avons etudie la synthese d'analogues 6-desoxy de plusieurs myoinositol (ins) phosphates qui constituent les principaux metabolites de la cascade des phosphoinositides. L'analogue du myoinositol 1,4,5-triphosphate (ins-1,4,5p#3), l'un des deux seconds messagers issu du phosphatidyl 4,5-diphosphate (pip#2), a represente la cible principale de nos recherches. Nous avons synthetise les 6-desoxy ins 1-mono, 1,5-di-, 1,4,5-tri- et 1,3,4,5-tetraphosphate, ainsi que plusieurs de leurs derives alkyles. Nous decrivons egalement la preparation de trois isomeres 1-mono-, 1,5-di-, 1,4,5-triphosphate du 6-desoxy ins, ainsi que celle de deux analogues 1-phosphonates du 6-desoxy ins-1,4,5p#3. L'acces a ces composes 6-desoxy cyclitolpolyphosphates a ete possible a partir de deux intermediaires cles, 6-desoxy inososes, obtenus par rearrangement d'une olefine exocyclique issue de l'-d-galactopyranoside de methyle. Leurs transformations en precurseurs 6-desoxy polyols et leurs polyphosphorylations ont ensuite ete mises au point. Les analogues 6-desoxy ins triphosphate proposes possedent tous une activite d'agoniste ou d'antagoniste de l'ip#3 naturel. Les premiers resultats biologiques effectues sur le 6-desoxy ins-1,4,5p#3 sont discutes


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  • Annexes : 114 REF

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