Nouvelles methodologies en synthese d'oligosaccharides; preparation du marqueur tumoral ca 19-9 utilisable pour la detection precoce des cancers

par JOELLE LE GALLIC

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. LUBINEAU.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'interet biologique des sucres est a present bien etabli et la demande de structures antigeniques est grande de la part des immunochimistes. Nous proposons plusieurs nouvelles methodologies de couplage, efficaces et totalement stereoselectives. Nous decrivons notamment la synthese de beta-glycosides du 2-acetamido-2-desoxy-d-glucopyranose catalysee par le triflate stanneux, ainsi que le couplage de ce meme derive sur une proteine a l'aide d'un espaceur introduit stereoselectivement avec la configuration naturelle alpha. De plus, dans cette premiere partie, des alkyl et thioalkyl sialosides alpha sont prepares par la reaction de williamson, reputee jusqu'alors inapplicable au cas des alcoolates non aromatiques. Dans la deuxieme partie, nous presenterons une synthese originale de l'epitope tetrasaccharidique du marqueur tumoral ca 19-9 (sialyl lewis #a)


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Informations

  • Annexes : 99 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010069
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