Synthese de nouveaux analogues de nucleosides

par HASSANE BOUMCHITA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de EMILE BISAGNI.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Sur des nucleosides modeles, tels l'aciclovir, le buciclovir et l'oxetanocine a, reconnus actifs contre certains types de virus, nous avons choisi d'introduire des modifications sur la partie sucre uniquement, en gardant les bases sous leurs formes naturelles, dans le but d'obtenir des produits doues d'activite(s) antivirale(s). 3 types de modifications ont ete envisages et realises par l'intermediaire d'amines autour desquelles les bases ont ete construites. Ces amines sont la 5-aminopentane-1,3-diol, la 3-amino hexane-1,6-diol et la 3-amino-1,1-dihydroxymethyl cyclobutane. La construction des bases a ete faite selon les methodes decrites dans la litterature. Cette recherche nous a cependant permis de mettre au point une nouvelle methode de synthese de la 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine precurseur cle de la guanine substituee en 9 et de synthetiser 14 analogues de nucleoside appartenant a 3 nouvelles series. Les produits synthetises ont ete testes sur diverses souches de virus herpetiques (hsv-1, cytomegalovirus), ainsi que sur le virus de l'immunodeficience humaine (hiv-1); une seule activite a ete observee sur le virus hsv-1 avec le derive guanine portant la chaine pentane-1,3-diol. Les autres analogues se sont reveles inactifs sur ces virus


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Informations

  • Annexes : 81 REF

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-009889
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