Synthese dans le domaine des porphyrines : obtention d'une nouvelle porphyrine cationique, etude de son autoassociation et de son association avec les acides nucleiques et leurs derives

par NADINE EVENAT ROBIC

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ALAIN GAUDEMER.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Nous rapportons la synthese d'une nouvelle porphyrine tetracationique, h2tmabp, possedant 4 groupements c6h4-ch2-n+(ch3)3 en meso et de ses derives ede cuivre, manganese, nickel et zinc. L'etape cle de cette synthese est la chloromethylation de la tetrakis-phenylporphine. Nous decrivons egalement la synthese d'une nouvelle porphyrine tetraanionique, h2tsbp, comportant en meso 4 groupements c6h4-ch2-oso3- nous rapportons les essais de synthese de biporphyrines dont les deux cycles sont relies par une chaine aminoalkyle positionnee en b; pour ce faire nous avons d'abord mis au point la synthese de b-butylaminomethylene-tetrakis-arylporphines. Les etudes en spectroscopie visible, fluorimetrie, saut de temperature et rmn 1h ont montre que h2tmabp et ses derives metalles existentn sous forme monomere jusqu'a une concentration voisine de 10##4m. La rmn 1h a de plus montre qu'au-dessus de 10##4m il existait un equilibre monomere-dimere lent et un equilibre dimere-agregats rapide sur l'echelle de temps de la rmn. Nous avons montre par spectroscopie d'absorption visible que h2tmabp et certains de ces derives metalles forment des complexes stales avec les mononucleotides et les nucleosides, a l'exception de clmntmabp dont les ligands axiaux gene cette association a caractere hydrophobe. Les etudes preliminaires portant sur les associations de la h2tmabp avec les adn ont montre que cette porphyrine ne s'intercale pas entre les paires de base des adn mais s'associe toutefois tres fortement a ces macromolecules. En annexe nous rapportons les etudes preliminaires concernant la decomposition de cette meme porphyrine en solution dans l'eau distillee et dans l'eau lourde


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  • Annexes : 143 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-009887
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