Nouvelle methode de generation d'ylures d'azomethine non stabilises a partir de n-oxydes d'amines tertiaires. Application a la synthese diastereoselective de pyrrolidines

par GUILLEERMO NEGRON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de R. BEUGELMANS.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

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  • Résumé

    L'action du lda sur les n-oxyde benzyliques conduit a la formation d'anions qui evoluent dans differentes directions selon leur structure. La formation d'ylures d'azomethine benzyliques est generalement observee. Ils se dimerisent facilement en piperazines tete-tete. Ils peuvent etre pieges intramoleculairement par une double liaison convenablement situee pour conduire stereospecifiquement a des pyrrolidines tricycliques. L'action du lda sur le n-oxyde de trimethylamine constitue la voie d'acces unique a un ylure non stabilise, qui possede une reactivite exceptionnelle, puisqu'il est seul capable de s'additionner aux olefines non activees pour conduire aux pyrrolidines correspondantes au cours d'une cycloaddition 1,3 dipolaire. L'etude du developpement de l'induction asymetrique au cours de reactions mettant en jeu des ylures d'azomethine chiraux derives de n-oxydes de dimethyl amino-camphre, de -amino alcools, et d'amino-sucres, a ete entreprise. Elle a conduit a la synthese enantioselective (cc=72%) de la 3,4-diphenyl nh pyrrolidine


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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-009880
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