Glycosylations assistees par le selenium : syntheses de fragments oligosaccharidiques des orthosomycines

par Michel Perez

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-MARIE BEAU.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    De nombreuses substances naturelles douees d'activites biologiques possedent dans leurs structures des liaisons alpha et beta-desoxy-glycosidiques. Les orthosomycines, oligosaccharides a activite antibiotique, possedent en plus de ce type de liaisons des jonctions ortholactones intersacharidiques. Nous proposons plusieurs methodes efficaces et selectives d'acces a ces structures basees sur les proprietes interessantes et particuliieres des derives du selenium. Ainsi, plusieurs strategies multi-etapes permettant la preparation du fragment tetrasaccharidique b-c-d-e de l'everninomicine d sont decrites. Ces syntheses ont permis de proposer une methode directe de methylation axiale selective des beta-2-desoxy-3-ulose-glycosides. Il est egalement demontre que la formation stereoselective des liaisons spiro-ortholactones est sous la dependance de facteurs steriques


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  • Annexes : 65 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-009872
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