Cycloadditions 1,3 dipolaires asymetriques nouvelle methode de generation d'ylures d'azomethine

par Jacques Rouden

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri-Philippe Husson.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Cycloadditions 1,3 dipolaires asymetriques nouvelle methode de generation d'ylures d'azomethine. La cycloaddition 1,3 dipolaire asymetrique d'ylures d'azomethine est une reaction encore peu developpee. Par l'emploi d'ylures chiraux, il nous a ete possible d'etudier l'aspect de la selectivite diastereofaciale de cette reaction. Une nouvelle methode de generation d'ylures d'azomethine est d'abord decrite. Ce dipole chiral, genere dans des conditions douces a partir d'un synthon facilement accessible, s'est revele etre particulierement reactif vis-a-vis de dipolarophiles actives mais peu diastereoselectif. La stereoselectivite de la reaction a ete nettement amelioree par des modifications structurales mineures du precurseur initial de l'ylure. Nous avons ensuite utilise des dipoles 1,3 cycliques et une induction asymetrique significative a ete observee avec un ylure derive d'une 1,4-morpholin-2-one. Enfin, la reaction de cycloaddition intramoleculaire s'est revelee inefficace dans les conditions de cette nouvelle technique. En conclusion, ce travail est une etude originale de la selectivite diastereofaciale des cycloadditions 1,3 dipolaires d'ylures d'azomethine chiraux


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  • Annexes : 131 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-009848
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