Synthese de dienes et de dienophiles pyranosidiques en vue de leur utilisation dans la synthese de molecules naturelles polycycliques

par ERIC LAMEIGNERE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de GABA LUKACS.

Soutenue en 1990

à Paris 11 .

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Résumé

Cette these tente d'illuster l'interet qu'il est possible de tirer de l'integration de dienes et de dienophiles pyranosidiques dans un schema synthetique. Ces composes etant utilises lors de reactions de diels-alder afin d'obtenir des heterocycles, qui sont des precurseurs de molecules naturelles polycycliques. Le premier chapitre presente deux voies de synthese originales nous ayant permis d'obtenir huit dienes pyranosidiques ainsi que sept aldehydes insatures. Ces derniers pouvant etre utilises soit comme dienophiles soit comme heterodienes. Dans le deuxieme chapitre, nous presentons les resultats obtenus en faisant reagir deux des dienes pyranosidiques avec des dienophiles comme l'anhydride maleic ou le dimethyleacethylene dicarboxylate. Enfin, le troisieme chapitre presente deux exemples d'utilisation synthetique des aldehydes insatures obtenus lors du premier chapitre. La reaction de ces derniers avec le butadiene et l'ethyle vinyle ether est etudiee

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