Etude sur la déprotonation en epsilon du phosphore des oxydes de phosphine dienologues : nouvel accès au réactif de Wittig-Horner : nouvelle voie de synthèse stéréo sélective d'une ylure de Wittig-Horner précurseur du cycle a du 1s,25 dihydroxycholecalciferol

par Bernard Daccache

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacques Levisalles.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .


  • Résumé

    L'étude suivie au cours de cette thèse offre une nouvelle voie d'accès aux différents synthons préfigurant le cycle à des vitamines d et de leurs métaboliques, tels que l'aldéhyde alpha beta insaturé, l'enyne et les oxydes de phosphine dienologues. Ces vitamines d ainsi que leurs métabolites sont obtenus, soit par une réaction de Wittig, soit par l'intermédiaire de leurs précurseurs (les pré vitamines). Dans la perspective de la synthèse du 1s,25 dihydroxcholecalciferol, Cette étude permet l'amélioration du rendement global de l'aldéhyde alpha-beta insaturé, en partant de l'acide quinique naturel ayant les deux hydroxyles nécessaires dans leur configuration désiré. Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse du 1s,25 dihydroxycholecalciferol. L'étude de la photo oxygénation sur le diene issu de l'aldéhyde alpha beta insaturé, montre l'utilité de l'endoperoxyde dans le contrôle stéréoselectif des doubles liaisons cis. L'enal a été aussi utilisé comme intermédiaire dans l'accès direct à l'oxyde de phosphine dienologue. Nous nous sommes intéressés à l'étude de la déprotonation en epsilon du phosphore sur des oxydes de phosphine dienologues linéaires et cycliques dans le cadre de la synthèse du 1s,25 dihydroxycholecalciferol


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Informations

  • Détails : 136 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 127 REF. Bibliogr. p. 130-136

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  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
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  • Cote : T900507
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1990 738
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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