1) ouverture de l'oxyde de cyclohexene par des organoaluminates associees a bf#3-etherate; 2) synthese asymetrique de l'acide coriolique; 3) synthese et reactivite de derives gemdimetalliques

par JEZIA HANAIZI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ALEXANDRE ALEXAKIS.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Nous avons observe, qu'il etait possible, grace a l'association d'un acide de lewis tel que bf#3 avec un organometallique d'ouvrir des oxirannes encombres a basse temperature (60) et de facon stereoselective. Cette methodologie nous a permis dans un premier temps d'ouvrir des epoxysilanes fonctionnalises et d'avoir aussi une strategie de synthese de l'acide coriolique avec un systeme dienique e, z ayant une parfaite purete stereochimique. Malheureusement cette synthese n'est pas activee a terme pour une raison inexpliquee a ce jour. Nous avons aussi observe dans le cas des organoaluminates que ceux-ci associes a bf#3, etaient capable d'effectuer une reaction de transfert intramoleculaire d'un groupement alkyle sur un ether d'enol cyclique avec ouverture de ce dernier, avant de reagir sur l'oxiranne. Dans la derniere partie, nous avons pu montrer que la reaction de metalla-claisen sur les derives acetyleniques silyles et alcoxyles etait stereoselective et qu'elle conduisait a des composes dimetalliques ou les deux metaux different totalement par leur reactivites. Le premier metal a, ainsi pu etre piege avec differents electrophiles, alors que la reactivite du second metal reste encore delicate


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  • Annexes : 88 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1990 534
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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