Synthese et caracterisation de polymeres vinyliques porteurs de groupes lateraux alpha-amines et carboxyliques libres derives d'azalactones et de l(+)-lysine

par RI DHA GHARBI

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Jean-Pierre Vairon.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Deux voies d'acces a de nouveaux polymeres vinyliques fonctionnels porteurs de groupements lateraux libres amines et acides carboxyliques en position alpha ont ete explorees. Dans une premiere voie, la glycine aux fonctions protegees sous la forme azalactone, est condensee avec le formyl-4 styrene. La polymerisation radicalaire des monomeres derives; la phenyl-2 (a)/ou methyl-2 (b) (vinyl-4 benzylidene)-4 oxazolone-5 (4h) et l'acide vinyl-4 alpha-acetaminocinnamique (c), a donne de faibles rendements sans doute a cause de la grande conjugaison de leurs systemes. Cependant les solutions du poly(c) donne les meilleurs dpn. Au cours de la copolymerisation avec le mma et le styrene une bonne incorporation de nos monomeres est observee. Une polymerisation non desiree des liaisons cinnamique et benzylidene est soupconnee etre a l'origine de la mauvaise solubilite de ses polymeres. Par une deuxieme voie de synthese, nous avons fixe un motif l-lysine. La n epsilon-(vinyle-4 benzyl)l-lysine (d) et la n epsilon-(vinyl-4 benzoyl)-l-lysine (e), obtenues respectivement par condensation de la l-lysine (protegee sous sa forme complexee par le cuivre) avec le formyl-4 styrene et le chlorure de l'acide vinyl-4 benzoique, sont polymerises radicalairement a leur tour. La condensation des polymeres obtenus met en evidence sur une chaine vinylique la presence des motifs aminoacides libres pendants sous forme neutre et/ou ionisee. Ces polymeres sont cristallins et optiquement actifs


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Informations

  • Annexes : 125 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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