Contribution a la synthese de la rhizobitoxine : synthese d'analogues structuraux, aminoacidees beta, gamma-ethers d'enol et beta, gamma-arylethers d'enol

par Marc Daumas

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de François Le Goffic.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Apres une presentation bibliographique des differentes proprietes et des syntheses decrites des aminoacides beta, gamma-ethers d'enol, une etude retrosynthetique conduit a la conception d'une nouvelle voie d'acces a ces composes. Celle-ci repose essentiellement sur une reaction de witting-horner entre les alpha-alkoxyacetaldehydes d'une part et les alpha-phosphinylglycines d'autre part. Les aminoacides alpha, beta-insatures obtenus sont ensuite isomerises regio-selectivement et stereoselectivement en aminoacides beta, gamma-e-ethers d'enol. Cette synthese a ete optimisee et son application aux alpha-aryloxyacetaldehydes conduit aux nouveaux composes les aminoacides beta, gamma-arylethers d'enol. Les resultats preliminaires de l'evaluation biologique de ces molecules sont egalement presentes

  • Titre traduit

    Contribution to the synthesis of rhizobitoxine: synthesis of structural analogues, amino acids bearing an enol ether or an enol arylether side chain function


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  • Annexes : 128 REF

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  • Cote : T Paris 6 1990 466
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  • Cote : PMC RT P6 1990
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