Approche stereo- et enantioselective de la clerodine

par HERVE BOUCHARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Yves Lallemand.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail de these est consacre a une approche synthetique nouvelle, stereo- et enantioselective de la clerodine, un antiappetant majeur. Une etude bibliographique de la biosynthese de cette molecule naturelle, ainsi que des relations structure/activite des composes issus de la meme famille, est presentee. Nous avons passe en revue les differentes syntheses realisees dans la serie de la clerodine. Apres la presentation de notre analyse retrosynthetique, la preparation d'un premier modele furo-furanique est detaillee. Outre le rearrangement de claisen entre un cyclohexenol et un orthoester cyclique, nous avons etudie le rearrangement sigmatropique d'enolates d'esters allyliques, en vue de realiser enantioselectivement la liaison c#9-c#1#1 de la clerodine. La synthese de nos synthons de depart, les 3-methyl cyclohex 2-enols, substitues en 4 et/ou en 6, est ensuite presentee. Le modele trans-decalinique de la clerodine a ete prepare a l'aide d'une aldolisation intramoleculaire stereospecifique, et s'est revele etre en tout point identique avec un modele decrit dans la litterature. L'amenagement fonctionnel du cycle b de la molecule cible, realise sur des modeles, acheve la synthese totale formelle de la clerodine


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Informations

  • Annexes : 159 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1990 419
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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