Synthese d'oligoethers bifonctionnels stereoordonnes

par VALERIE VINCENS HOEFFNER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de NICOLAS SPASSKY.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Des oligoethers bifonctionnels stereoordonnes, racemiques ou optiquement actifs, ont ete prepares par oligomerisation de divers oxirannes. Les premiers essais ont ete realises en utilisant comme amorceur le chlorure de tetraphenylporphinatoaluminium. Le dimere, trimere et tetramere, racemiques, chimiquement purs derives du methylglycidyl ether ont ainsi pu etre prepares. La synthese de nouveaux amorceurs obtenus par reaction entre une base de schiff et le chlorure de diethylaluminium a ete mise au point. Les resultats d'oligomerisation avec ces amorceurs sont comparables a ceux du systeme a la porphyrine. Le dimere et le trimere optiquement actifs de l'oxyde de propylene ont ete isoles. L'utilisation d'une base de schiff chirale comme amorceur, permet d'effectuer une oligomerisation stereoelective (consommation preferentielle de l'un des enantiomeres), conduisant a des oligoethers chiraux derivant de divers oxirannes. Dans le cas de l'oxyde de propylene, le taux de stereoelection est de l'ordre de 1,3. Une etude detaillee des differents oligomeres de l'oxyde de propylene et du methyl glycidyl ether par rmn #1#3c nous a permis d'attribuer les differents types de carbones presents dans ces oligomeres et notamment les carbones terminaux et penultieme. L'oligoether chiral monomere a ete utilise en tant qu'espaceur dans un monomere porteur d'un groupe biphenyle mesogene. Le polymere prepare par voie radicalaire ne presente pas de proprietes mesomorphes


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  • Annexes : 132 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1990 356
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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