Utilisation en synthese asymetrique d'imidazolidines derivees de diamines chirales possedant un axe de symetrie c#2

par RICHARD SEDRANI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Normant.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La condensation de diamines chirales possedant un axe de symetrie c#2 avec des aldehydes permet d'acceder a des imidazolidines chirales sans qu'il y ait creation d'un nouveau centre asymetrique au cours de cette etape. Dans un premier temps, l'addition conjuguee d'especes phenylcuivreuses, substituees en ortho par un groupement imidazolidine chiral, sur des enones et des enoates a ete etudiee. Les diastereoselectivites observees ont ete moyennes. L'approche inverse, c'est-a-dire l'addition 1,4-d'organocuprates sur des cinnamates substitues en ortho par un groupement imidazolidine chiral, a permis d'atteindre des stereoselectivites tres elevees (superieures a 90%). Dans certains cas, la presence de trimethylchlorosilane a provoque une inversion du deroulement stereochimique de l'addition conjuguee. L'addition 1,2 d'especes organometalliques sur des monoimidazolidines chirales du phtalaldehyde a egalement ete etudiee. Ces reactions ont permis d'atteindre des stereoselectivites superieures a 90%

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis by the use of imidazolidines derived from chiral diamines possessing a c#2 axis of symmetry


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  • Annexes : 299 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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