L'anode de zinc en electrosynthese : une alternative a la chimie organometallique. allylation de composes carbonyles et cyclopropanation d'olefines

par SYLVIE DURANDETTI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Normant.

Soutenue en 1990

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le procede electrochimique utilisant une anode consommable de zinc permet, de maniere performante et originale, la synthese d'alcools homoallyliques et de cyclopropanes. Dans la premiere partie, la reaction de couplage de differents chlorures ou acetates allyliques avec divers composes carbonyles en presence d'une quantite catalytique d'un complexe de nickel est etudiee. Les resultats obtenus concernant la cinetique et la stereochimie de l'addition du groupement allylique sur un carbonyle permettent de suggerer comme etape-cle du mecanisme, un echange entre un complexe organonickele et les sels de zinc, aboutissant a un allylzinc. Dans la seconde partie, la reaction electrochimique de cyclopropanation de diverses olefines par differents composes gem-dihalogenes est decrite. Des intermediaires organometalliques de type carbenoides de zinc sont mis en evidence. Dans les deux cas etudies, l'emploi d'une anode consommable de zinc permet donc, en presence ou non de catalyseur, d'acceder a des organozinciques et de faire de l'electrosynthese organique une alternative a la chimie organometallique


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  • Annexes : 131 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1990
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