Reductions chimiques et electrochimiques de derives 4h-1,3-thiaziniques

par ABDESSELAM ABOUELFIDA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-PAUL PRADERE.

Soutenue en 1990

à Nantes .

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  • Résumé

    Les resultats des reductions des 4h-1,3-thiazines-4-ones et 4h-1,3-thiazines ont mis en evidence la complementarite des methodes de reduction chimique et electrochimique utilisees. Les reductions des 4h-1,3-thiazine-4-ones substituees permettent d'acceder selectivement aux 2,3-dihydro, 5,6-dihydro, 2,3,5,6-tetrahydro-4h-1,3 thiazine-4-ones et 4-hydroxy-6h-1,3-thiazines substituees. Ces reactions ont mis en evidence les possibilites d'isomerisation des 6-methoxycarbonyl en 5 methoxycarbonyl 6h-1,3 thiazines par un mecanisme de transposition-cycloreversion-cycloaddition. Les reductions des 4h-1,3-thiazines permettent la synthese univoque: de derives pyrroliques, 6h-1,3-thiazines, #2-thiazolines et thiocarbamates fonctionnalises. L'orientation de la reaction vers la formation de ces heterocycles depend des conditions de reduction et de la nature de la substitution des 4h-1,3-thiazines. L'etude des mecanismes a permis le developpement des methodes de preparation (reduction, transfert bielectronique sous ultrason ou traitement basique) des pyrroles par regression cyclique des derives 1,3-thiaziniques. L'application methodologique de ces reductions concerne la synthese de 6h-1,3 thiazines fonctionnalisees accessibles a partir de 1-thia-3-aza-butadienes peu actives par cycloaddition puis reduction des cycloadduits


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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 90 NANT 2021
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