Anion oxalyle équivalent : Alkylation fonctionnalisante stéréospécifique en série stéroïde

par Jacques Amos

Thèse de doctorat en Sciences physiques

Sous la direction de Claude Selve.

Soutenue en 1990

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    L'ester glycidique α-chloré dérivé de la 5α-cholestan-3-one se transpose thermiquement pour conduire exclusivement à un cétoester chloré à halogène équatorial. Celui-ci peut être transformé stéréospécifiquement en α-hydroxycétoester à hydroxyle axial, par passage par un époxyéther. Les réactions de l'ester glycidique α-chloré et du cétoester chloré avec les amines fournissent un accès stéréospécifique aux aminocétoesters diastéréoisomères comportant le groupe aminé dans les configurations respectives équatoriales et axiales.

  • Titre traduit

    Equivalent oxalyle anion stereospecific : functional alkylation in steroid serie


  • Résumé

    α-chloroglycidic ester derived from 5α-cholestan-3-one was thermally transposed to yield exclusively a chlorinated cetoester at equatorial halogen. This could be transformed in a stereospecific fashion into hydroxycetoester at axial hydroxyl group via the corresponding epoxyether. The réactions of the amines on α-chloroglycidic ester and the α-chlorocetoester enhance an stereospecific access to the diastereoisomeric aminocetoesters carrying the aminated group in equatorial and axial configuration respectively.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (214 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 202-214

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  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : SC N1990 493
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