Couplages symétriques et mixtes de dérivés halogènes aromatiques et hétéroaromatiques par les réducteurs complexes

par Mouhsine Lourak

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1990

à Nancy 1 .


  • Résumé

    Il a été montré au cours de ce mémoire que les réducteurs complexes sont des agents performants pour le couplage symétrique de dérivés halogènes aromatiques, surtout les dérivés chlorés, ce qui n'est pas le cas avec la plupart des méthodes de la littérature. Nous avons montré : 1) Que les substituants tels que : hydroxyle, nitrile, thiométhyle, cétone et aldehyde bloqués sont tolérés par cette méthode ; 2) Que la position du substituant sur le noyau aromatique n'influe pratiquement pas sur la réaction ; 3) Que la présence d'un iodure alcalin accélère cette réaction dans tous les cas et permet aux dérivés chlorés une meilleure réactivité. Ces résultats ont permis de proposer des hypothèses d'un mécanisme que l'expérience a vérifiée qui tient compte à la fois des structures supposées des réducteurs complexes, des observations au cours de l'étude et des mécanismes proposés dans la littérature. Un système très efficace a été mis au point par la suite permettant le couplage mixte de dérivés halogènes aromatiques dans de bonnes conditions. Il a été montré également que les réducteurs complexes présentent d'excellentes propriétés pour le couplage de dérivés halogènes hétéroaromatiques azotés et sulfurés. Les réducteurs complexes au nickel permettent de réaliser le couplage de dérivés hétéroaromatique sulfurés. Enfin, dans le but d'étendre le champ d'application des réducteurs complexes, les essais de couplage mixte aromatique-hétéroaromatique et hétéroaromatique-hétéroaromatique montrent que ce type de couplage est possible et qu'ils pourraient constituer une nouvelle application des Réducteurs Complexes au nickel

  • Titre traduit

    Homocoupling and cross-coupling of aryland heteroatyl halides by complexe reducing agents


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Informations

  • Détails : 1 vol. (137 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 132-137

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  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : SC N1990 140
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