Hydratation énantiosélective d'}a-aminonitriles en pré̄sence de composés carbonylés chirauxImmobilisation d'enzymes sur support chimiquement réactif de type N-polyacryloyl-4-pipéridone

par Ziad Tadros

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Jacques Taillades.

Soutenue en 1990

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Dans la premiere partie de ce travail, l'hydratation enantioselective des alpha-aminonitriles en alpha-aminoamides est etudiee en milieu aqueux basique en presence de catalyseurs cetoniques chiraux. La synthese et l'etude de tels catalyseurs sont decrites apres avoir defini les criteres de choix du compose carbonyle chiral. Cette etude a permis de cerner les parametres importants de cette reaction d'hydratation a savoir: la teneur et la nature du cosolvant utilise, la temperature, la concentration en oh# et en catalyseur. L'activite catalytique ainsi que l'enantioselectivite de ces catalyseurs sont evaluees. Dans la deuxieme partie, apres avoir analyse les conditions d'immobilisation de la pronase et principalement le mode de polymerisation de l'acryloyl-4-piperidone, en masse et en suspension, la compatibilite des conditions operatoires entre le support (catalyseur chimique d'hydratation de l'alpha-aminonitrile) et la pronase (catalyseur biochimique d'hydrolyse de l'alpha-aminoamide) est developpee. Il est montre qu'a ph 11 et en presence de tampon phosphate, la pronase peut se comporter comme une pseudonitrilase l enantioselective, lorsqu'elle est immobilisee sur ce support. Ce mode de polymerisation est etendu a l'immobilisation d'autres enzymes, en particulier l'urease et la glucose oxydase, en insistant sur le caractere chimiquement reactif du support dans l'activite et la stabilite de ces enzymes

  • Titre traduit

    Enantioselective hydration of alpha-aminonitriles in the presence of chiral carbonyl compounds. Immobilisation of enzymes on chemically reactive supports of the n-4-piperidone type


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  • Détails : 175 f
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