Ouverture d'époxydes par la triphénylphosphine en milieu phénolique

par Danielle Grelet

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Françoise Plénat.

Soutenue en 1990

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    L'ouverture des oxiranes par la triphenylphosphine en milieu phenolique a 100#oc a ete etudiee. Les oxiranes 1-monosubstitues et 1,2-disubstitues par un groupement alkyle conduisent a de bons rendements en sels de phosphonium alpha, beta-insatures. Dans le cas des sels de 1-alcenylphosphonium, le milieu reactionnel peut favoriser l'isomerisation de ces composes en sels de 2-alcenylphosphonium plus stables. Pour les 1-aryloxiranes et les 1,1-dialkyloxiranes, la diminution des rendements en sels de vinylphosphonium attendus s'explique par l'intervention concurrentielle des reactions de witting et/ou retro-wittig. A temperature inferieure, la reaction conduit aux sels de beta-hydroxyalkyl-phosphonium, precurseurs isoles de facon quantitative. La reaction est regio et stereoselective. L'extension de l'etude a divers epoxydes fonctionnels a ete realisee: si a 100#oc, la reaction parait difficile a maitriser, a 40#oc, elle a permis l'acces a de nouveaux sels de phosphonium fonctionnalises simultanement par un groupe hydroxyle et une seconde fonction, outils potentiels de synthese organique fine

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