Synthèse et étude conformationnelle par RMN du carbone 13 d'arylcyclohexylamines douées de sélectivité pour le récepteur PCP/NMDA ou pour le système dopaminergique

par François Zénone

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique et industrielle

Sous la direction de JEAN-MARC KAMENKA.

Soutenue en 1990

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Les arylcyclohexylamines (pcp, tcp et btcp) sont connues pour agir dans le snc sur le recepteur de la pcp comme des antagonistes non competitifs du recepteur nmda et sur le recepteur marque par la #3h-btcp, implique dans l'inhibition de la recapture de la dopamine. On montre par rmn du carbone 13 que l'equilibre conformationnel de ces molecules evolue en fonction d'une caracteristique physique des solvants organiques, la fraction molaire d'eau saturante m#f. Cette modification d'equilibre conformationnel en fonction de d'environnement rencontre, peut expliquer une penetration membranaire de ces structures et, d'une facon plus hypothetique, leur interaction avec des recepteurs membranaires. L'introduction de nouveaux noyaux aromatiques et la modification du cycle piperidinique ont permis de synthetiser de nouveaux derives possedant de bonnes affinites pour l'un ou l'autre des deux recepteurs. Les resultats biologiques in vitro sont discutes en terme de relation structure-activite

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