Synthèse régiospécifique de désoxyribonucléosides : préparation et évaluation antivirale d'acyclo et de carboacyclonucléosides homochiraux

par Marie-Véronique Baud

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Claude Chavis.

Soutenue en 1990

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    La decouverte de nouveaux analogues nucleosidiques: ie: azt, acyclovir a permis de realiser des progres significatifs en chimiotherapie antivirale. Dans cette optique, nous avons synthetise de nouveaux composes homochiraux qui appartiennent aux familles de nucleosides acycliques: 3,4-seco et carboacyclonucleosides. Ces derives sont obtenus par coupure d'une liaison carbone-carbone a partir de 2-desoxypyranonucleosides et de 3-desoxy-3purinylglycals respectivement. Chaque synthon de depart a ete isole apres couplage entre le 2-desoxyribose perbenzoyle et les nucleobases appropriees, en presence d'un acide de lewis: tetrachlorure d'etain ou tetrachlorure de titane. De plus, nous avons ete amenes a developper une nouvelle reaction de n-glycosylation pour acceder aux ribo, desoxyribofurano et desoxyribopyranonucleosides

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  • Détails : 206 p
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  • Cote : TS 90.MON-223
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