Reconnaissance moléculaire d'acides nucléiques : synthèse et étude de nouveaux analogues et dérivés de la nétropsine

par Driss Mrani

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Gilles Gosselin.

Soutenue en 1990

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Dans le but d'approfondir l'etude des facteurs impliques dans les mecanismes de reconnaissance moleculaire des acides nucleiques, divers analogues et derives d'un compose modele, la netropsine, ont ete synthetises. Ainsi, le premier chapitre de cette these a ete consacre a l'obtention d'homologues de la netropsine, constitues de un ou deux noyaux dn-methylpyrrole et portant differentes chaines laterales. Le deuxieme chapitre relate la synthese de trois analogues de la netropsine dont la chaine guanidinoacetamide n-terminale est remplacee par un noyau bis-thiazole, constitutif de la bleomycine. Dans le troisieme chapitre, le concept d'utilisation de la netropsine en tant que vecteur pour des effecteurs biologiques dont la cible est l'adn a ete developpe. Parmi ces effecteurs, notre choix s'est porte d'une part sur un derive oxazolopyridocarbazole (intercalant de la famille des ellipticines), d'autre part sur deux derives du psoralene et enfin sur un derive de la biotine. L'ensemble des molecules inedites synthetisees au cours de ce travail ont ete evaluees tant en ce qui concerne leurs proprietes physicochimiques (affinite pour les acides nucleiques) que leurs proprietes biologiques (activites antivirale et cytostatique)

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  • Cote : TS 90.MON-192
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