Acides hydroxyamino-1 alkyl phosphoniques et phosphiniques pseudopeptides dérivés

par Mohamed El Haddadi

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de ROBERT JACQUIER.

Soutenue en 1990

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Ce travail concerne la modification de la liaison peptidique et avait pour finalite l'obtention de pseudopeptides incluant des acides hydroxyamino-1 alkyl phosphoniques et phosphiniques. La synthese des acides benzyloxyamino-1 phosphoniques et phosphiniques decrits pour la premiere fois, est realisee par action de trichlorure de phosphore ou dichlorophosphine sur les o-benzyloximes. Le clivage du groupement o-bn obtenu par cth (formiate d'ammonium avec pd/c) ou le btfa conduit aux acides hydroxyamino-1 correspondants. L'emploi d'isouree o-substituees a permis l'obtention des esters mono et dialkyles. Deux types de pseudopeptides sont obtenus: 1) dipeptide comportant la liaison co-nh-ch-p par suite du clivage de n-obn au cours du couplage de l'aminoacide avec le benzyloxyamino-1 alkyl phosphonate; 2) dipeptide possedant une liaison phosphinamide et la substitution o-bn sur l'atome d'azote terminal

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  • Détails : [4], 92, [1] f
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  • Cote : TS 90.MON-152
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