Utilisation de dérivés 2-alkoxycarbonyles du d-glucose et de la d-glucosamine en synthèse glycosidique

par Emmanuel Gentil

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 1990

à Lyon 1 .

Le président du jury était Gérard Descotes.


  • Résumé

    Ce travail a permis d'estimer l'influence de la nature d'un groupe participant alkoxycarbonyle en synthese glycosidique a partir du d-glucose et de la d-glucosamine. Dans une premiere partie, les donnees de la litterature concernant le role et l'importance des orthoesters dans les reactions de glycosylations de type koenigs-knorr ainsi que l'utilisation de derives 2-o-alkoxycarbonyles du d-glucose en synthese glucosidique ont ete analysees. La synthese stereoselective, l'analyse structurale et les rearrangements acido-catalyses d'1,2-orthocarbonates ont ensuite ete exposes. Cette etude a permis une interpretation mecanistique des reactions de glycosylation des derives 2-o-alkoxycarbonyles du d-glucose qui differe de celle avancee pour les analogues esterifies. Le mecanisme reactionnel suppose un intermediaire de type alkoxydioxocarbenium dont la participation, suivie de l'attaque de l'alcool, conduit aux -d-glucosides et aux orthocarbonates par deux chemins reactionnels independants. Dans une deuxieme partie, apres commentaires des donnees bibliographiques concernant les methodes de glycosylations appliquees a la synthese de (1-4) glycosides derives de la d-glucosamine, des accepteurs de glycosyle n-allyloxycarbonyles derives de la d-glucosamine, ont ete synthetises par diverses voies. Lors des reactions de glycosylations avec les donneurs 2-n-allyloxycarbonyles derives de la d-glucosamine, ces accepteurs se sont montres tres peu reactifs. Cette faible reactivite inattendue pourrait etre la consequence d'un effet particulier du groupement protecteur 2-allyloxycarbonylamine des accepteurs

  • Titre traduit

    Utilisation of 2-alkoxycarbonyl derivatives of d-glucose and d-glucosamine in glycosidic synthesis


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Informations

  • Détails : 1 vol. (135 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 125-135

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1990LYO10229
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