Electrofluoration en position benzylique

par Bernard Marquet

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Elianne Laurent.

Soutenue en 1990

à Lyon 1 .

Le président du jury était Elianne Laurent.


  • Résumé

    L'oxydation anodique de derives benzyliques fonctionnalises dans cette position par un groupement electro-attracteur (carbonyle, nitrile, sulfonate) dans l'acetonitrile en presence de trihydrofluorure de triethylamine permet d'introduire un atome de fluor sur le chainon benzylique, via un mecanisme transitant par un carbocation destabilise. En serie paramethoxylee, les mono et les difluorures benzyliques sont obtenus avec de bons rendements quel que soit le groupement electro-attracteur. Pour les autres structures, la formation concurrentielle d'acetamide, ainsi qu'une fluoration du noyau aromatique sont observees. L'utilisation du sulfolane comme solvant en remplacement de l'acetonitrile permet d'eviter l'acetamidation. La fluoration de derives paramethyles a ete egalement etudiee. Elle conduit a une fonctionnalisation regioselective de ces composes. Les principaux facteurs responsables de cette regioselectivite ont ete examines

  • Titre traduit

    Electrofluorination at benzylic position


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (62 f.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [10] f.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB

Cette version existe également sous forme de microfiche :

  • Bibliothèque : Université de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de Sciences Humaines et Sociales.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 1990LYO10196
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.