Synthèse stéréosélective et énantiosélective d'hétérocycles oxygénés disubstitués : application à la synthèse de produits naturels

par Abdelmalik Slassi

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Roger Amouroux.

Soutenue en 1990

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Roger Amouroux.


  • Résumé

    La synthese stereoselective et enantioselective des tetrahydrofurannes et des tetrahydropyrannes substitues associee a la possibilite de l'ouverture regioselective des heterocycles oxygenes, presente un grand interet en synthese organique et en particulier dans le domaine de produits naturels. Comme par exemple les pheromones. Nous nous sommes interesses dans ce travail a la synthese des alkyl-2 hydroxy-3 tetrahydrofurannes et tetrahydropyrannes de configuration controlee. Notre etude est d'abord consacree a la preparation des heterocycles disubstitues de configuration trans par hydroboration racemique et enantioselective. Nous avons pu montre que la purete optique des produits obtenus depend de la nature du borane. Elle atteint une valeur d'environ 70%. Ces heterocycles ont ete prepares par heterocyclisation des diols ethyleniques chiraux de configuration connue ce qui nous a permis d'attribuer les configurations absolues des produits d'hydroboration. L'ouverture regioselective par le reactif nai/me#3sicl des alkyl-2 hydroxy-3 tetrahydrofurannes et tetrahydropyrannes de configuration fixee conduit a des diols-1,2 de meme configuration. L'ouverture des acetates correspondants de configuration trans par le meme reactif conduit aux olefines disubstituees de configuration z. L'acces aux olefines fonctionnalisees de configuration e est egalement possible grace a une reaction directement effectuee sur les produits d'hydroboration par le reactif bf#3?et#2o

  • Titre traduit

    Stereoselective and enantioselective synthesis of oxygenated disubstitued heterocycles. Application in synthetic of natural products


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Informations

  • Détails : 1 vol. (227 p.)
  • Annexes : Bibliogr. non paginée [10] f.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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