De l'analyse des caramels à la synthèse et à la valorisation du 5-hydroxyméthylfurfural

par Claire Neyret

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 1990

à Lyon 1 .

Le président du jury était Gérard Descotes.


  • Résumé

    La fabrication de caramels industriels par chauffage de differents sucres en presence ou non de catalyseurs provoque des vapeurs de cuisson actuellement rejetees dans les eaux de fabrication apres condensation. L'analyse qualitative et quantitative de ces condensats par couplage de la chromatographie en phase gazeuse et de la spectrometrie de masse a ete realisee. Les resultats montrent la presence en faible proportion (0,2 a 15%) de composes furaniques et d'aromes. En effet, le principal sous-produit obtenu lors de la caramelisation est le 5-hydroxymethylfurfural (hmf) dont le pourcentage varie de 70 a 90% selon les conditions de fabrication. La formation de taux importants de hmf a oriente notre etude vers la synthese de ce compose selon le procede de caramelisation. La degradation thermique de d-fructose a donc ete entreprise en presence d'un melange de sels mineraux. Ce procede a permis d'obtenir des rendements de 33% en hmf, qui est extrait selectivement du milieu par un entrainement a la vapeur d'eau surchauffee. Enfin, l'importance industrielle que represente ce compose a entraine des essais de valorisation chimique. Ainsi, la photooxygenation de derives alkyles du hmf permet d'obtenir des butenolides. Par ailleurs, la condensation d'aldehydes furaniques avec des composes a methylene active conduit a des cetones ethyleniques insatures, intermediaires de synthese de pyrazolines et de 2-aminopyrimidines d'activite biologique potentielle

  • Titre traduit

    Caramel analysis synthesis and valorisation of 5-hydroxymethylfurfural


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Informations

  • Détails : 1 vol. (185 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 177-185

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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