Approche par r. M. N. De la structure spatiale d'antibiotiques ionophores complexant les cations monovalents : monensine, cationomycine, sels et derives

par FRANCOISE VAUFREY-MARY

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de GERARD DAUPHIN.

Soutenue en 1990

à Clermont-Ferrand 2 .

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  • Résumé

    Les antibiotiques polyethers carboxyliques sont des transporteurs transmembranaires des cations alcalins et alcalino-terreux. Certains sont utilises dans l'industrie aviaire et dans les elevages bovins et ovins pour leurs proprietes anticoccidiennes et facteur de croissance. Dans ce contexte, nous nous sommes proposes de realiser l'analyse conformationnelle de certains antibiotiques de ce groupe par resonance magnetique nucleaire, pour cerner les caracteristiques structurales qui conferent a ces molecules leurs proprietes biologiques. La demarche choisie pour les etudes conformationnelles de la monensine, la cationomycine, la nigericine, la calcimycine et le compose x-14885a sous forme de sels et de derives, a permis de montrer les applications de la rmn a deux dimensions. L'etude des sels alcalins de la monensine et de la cationomycine met en evidence une conformation globulaire analogue a celle de l'ionophore acide. La taille du cation complexe n'entraine pas de grandes modifications de la structure de l'ionophore et les distorsions locales des cycles de la molecule ne permettent pas de determiner une selectivite ionique preferentielle. L'analyse des derives chimiques de la monensine a montre l'importance de la chelation de bout de chaine sur les proprietes complexantes de l'ionophore, et le role du bras ch#2oh terminal comme site de complexation pour une selectivite ionique favorable au sodium. D'autre part, le groupement ester aromatique augmente la lipophilie du squelette de la cationomycine et contribue aux differences de proprietes biologiques de cet ionophore par rapport a la monensine. L'utilisation de calculs de modelisation a permis, par ailleurs, de distinguer les complexes de sodium et de potassium de la nigericine en solution

  • Titre traduit

    Structure and conformation of monovalent cations complexing ionophorous antibiotics: monensin, cationomycin, salts and derivatives. An nmr investigation


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  • Annexes : 155 REF

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