Réduction microbiologique énantiogénique d'alpha-diones. Application à la synthèse de phéromones

par Rachid Bel Rhlid

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Henri Veschambres.

Soutenue en 1990

à Clermont Ferrand 2 .


  • Résumé

    L'étude systématique de la réduction microbiologique énantiogénique d'alpha-dicétones acycliques (2,3 et 3,4) et cyclique-1,2 par des levures des champignons et des bactéries, a permis d'obtenir facilement un grand nombre d'-hydroxycétones principalement de configuration s et tous les stéréoisomères d'-diols chiraux correspondants, les diols de configuration RR n'étant pas obtenus dans tous les cas. Nous avons synthétisé les cétols de configuration R et les diols RR par réduction d'-dicétones dont l'une des fonctions carbonyles est bloquée sous forme de thioacétals. Cette méthode détournée impliquant a la fois la synthèse chimique et la réduction microbiologique a permis d'accéder aux cétols et aux diols souhaites. Au cours de ce travail, nous avons aussi mis au point une méthode de déprotection sélective, de fonctions carbonyles bloquées, par voie électrochimique. Les résultats obtenus ont été utilisés pour développer quelques applications dans le domaine des phéromones d'insectes. Nous avons ainsi préparé la phéromone naturelle de xylotrechus pyrrhoderus ravageur de la vigne au japon, les deux enantiomères de la phéromone de dendroctonus brevicomis parasite des pins de l'Amérique de l'Ouest et les deux énantiomères de la phéromone de dryocoetes autographus parasite des pins de Norvège


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Informations

  • Annexes : 136 REF

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  • Bibliothèque : Université de Cergy-Pontoise. Bibliothèque universitaire. Site de Neuville.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS CLE2 1990 3 BEL
  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Accessible pour le PEB
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