Modifications fonctionnelles des thio- et dithioacides et de leurs derives au moyen des boranes

par IMAD JABRE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de André Thuillier.

Soutenue en 1990

à Caen .

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Résumé

Une breve etude comparative des differentes methodes de reduction des composes thiocarbonyles est effectuee. Par action du borane monomere complexe avec une base de lewis (borane-sulfure de dimethyle ou borane-tetrahydrofurane), les dithioacides, dithioesters, thionesters et thiolacides conduisent aux thiols, les thioamides et les thiolactames aux amines correspondantes. Il est possible d'isoler des complexes amine-borane en utilisant un exces de borane. Des composes difonctionnels (alcool-thiol) sont obtenus dans les memes conditions a partir de thiolactones. L'utilisation des boranes disubstitues avec les dithioacides met en evidence la formation de dithioesters s-bores intermediaires qui sont a l'origine de transformations fonctionnelles: conversion des dithioacides en thioamides, preparation de thiohydrazides, nouvelle methode d'acces aux dithioesters de s-aryle

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