Synthese de l'acide 3,4-diaminobutylidene-1,1-diphosphonique. Etude de la formation du complexe n,n-(acide 3,4-diaminobutylidene-1,1-diphosphonique) dichloroplatine(ii) en milieu basique

par CHRYSTELE DUFAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Sturtz.

Soutenue en 1990

à Brest .

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  • Résumé

    Le potentiel chimique et pharmacologique des acides gem-diphosphoniques et des vic-diamines nous a encourage a les reunir dans la meme molecule. Nous decrivons nos differentes tentatives pour preparer l'acide 3,4-diaminobutylidene-1,1-diphosphonique. La premiere approche synthetique testee nous a conduit a etudier l'addition nucleophile sur le vinylidenediphosphonate de tetraethyle d'entites susceptibles de conduire au systeme vic-diamine. Dans une deuxieme approche, nous decrivons une nouvelle preparation du but-3-enylidene-1,1-diphosphonate de tetraethyle par phosphonylation du but-3-enyl-1-phosphonate de diethyle lui-meme obtenu par une reaction de michaelis-becker. Differentes methodes de vic-diamination sont ensuite etudiees. La meilleure approche consiste a preparer le diazide par l'action de l'azoture de sodium, en presence d'acetate de manganese(iii), puis a le reduire par la triphenylphosphine en presence d'eau. L'hydrolyse par l'acide chlorhydrique concentre permet d'obtenir l'acide 3,4-diaminobutylidene-1,1-diphosphonique. Nous avons etudie la preparation du complexe n,n-(acide 3,4-diaminobutylidene-1,1-diphosphonique)dichloroplatine(ii) pour tester ses proprietes anticancereuses comme analogue du cisplatine, afin de verifier le concept de vectorisation pharmacologique d'agents antineoplasiques vis-a-vis de cancers des os par des composes gem-diphosphoniques


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  • Annexes : 123 REF

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