Synthèse et transposition de squelettes Bi-et tricycliques en série siliciée et azotée

par Marie-Catherine Grelier-Marly

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Micheline Grignon-Dubois.

Soutenue en 1990

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    Nous presentons dans ce memoire une etude visant a elaborer, de maniere simple et rapide, des derives bi- et tricycliques renfermant un cyclopropane susceptible de conduire a une extension de cycle. Notre methodologie a consiste a induire une transposition de type cationique par attaque electrophile d'une double liaison en d'un cyclopropane silicie ou par l'action d'un acide de lewis sur les epoxydes correspondants. Nous avons egalement recherche les possibilites d'extension de cycle a partir de systemes tendus renfermant un dichlorocyclopropane. Ceci nous a amenes a envisager l'addition de dichlorocarbenes aux heterocycles azotes, avec pour objectif l'obtention d'azepines, dont on connait l'importance en chimie therapeutique. La premiere partie de ce travail a necessite une etude approfondie de la silylation de gem-dichlorocyclopropanes par le systeme me#3sicl/li/thf. L'influence de la purete du lithium a pu etre mise e evidence, ce qui nous a permis de proposer une methode selective et efficace d'obtention de trimethylsilyl -chlorobicyclo(n,1,0) alcanes et alcenes, jusqu'alors difficiles d'acces

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  • Détails : [viii], 218 p., [3] dépl

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