Les (furyl-2)-2 cyclanones : intermediaires de synthese de systemes heterocycliques. application a la formation du noyau benzo(c)phenanthridine

par Olivier Duval

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de L. MAVOUNGOU GOMES.

Soutenue en 1990

à Angers .

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  • Résumé

    Une methode originale de preparation des (furyl-2)-2 cyclanones est proposee. La condensation du dimethoxy-2,5 dihydro-2,5 furanne avec les beta-ceto esters de la cyclopentanone, cyclohexanone, tetralone-1 conduit aux carboalcoxy-2 (furyl-2)-2 cyclopentanone, cyclohexanone et tetralone-1. Ceux-ci sont decarboalcoxyles pour conduire aux (furyl-2)-2 cyclanones. La cycloaddition (4+2) de ces intermediaires avec l'acetylenedicarboxylate de methyle permet d'isoler les adduits correspondants. Ceux-ci sont aromatises en milieu acide et les diesters phenoliques de l'acide phtalique obtenus sont o-methyles, saponifies puis heterocyclises en lactone ou lactame. Ainsi, une nouvelle voie d'acces aux benzo(c)phenanthridines est realisee. Les diverses possibilites de fonctionnalisation a partir de la fonction acide carboxylique introduite en position 7, ainsi que celles realisees en position 6, permettent d'envisager une amelioration de l'activite anticancereuse des composes alcaloidiques associes a ce noyau. L'entree dans d'autres systemes heterocycliques voisins est egalement realisee. La semihydrogenation des adduits dieniques suivie de la pyrolyse des semi-adduits permet, apres saponification des diesters furanniques obtenus, l'acces aux benzo(h)furo(3,2-c)quinoleines. Cet heterocycle constitue un analogue isosterique du noyau benzo(c)phenanthridinique


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