Chimie des cytokinines : synthese de nouvelles adenines n#6-substituees analogues des cytokinines naturelles et d'un nouveau metabolite. etude du comportement de la trans-zeatine en milieu acide

par MBAREK HAIDOUNE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de RENE MORNET.

Soutenue en 1989

à Angers .

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  • Résumé

    Un nouveau metabolite du riboside de la trans-zeatine a ete caracterise par synthese. Il est issu de l'oxydation de la fonction allylique de la chaine aliphatique et d'une cyclisation suivie d'une deshydratation en methyl-3 pyrrole. Les analogues (pyrrolyl-1)-6 purines peuvent etre synthetises par action du dimethoxy-2,5 tetrahydrofuranne sur l'adenine en milieu legerement cide. Le noyau pyrrole peut etre transforme en noyau indole dans des conditions plus acides. La trans-zeatine en solution aqueuse chlorhydrique 1 n, a 100#oc, subit principalement une hydratation de sa double liaison ethylenique. En parallele, la chaine aliphatique subit une transposition en aldehyde sature, qui se cyclise en methyl-3 pyrroline. De nouvelles adenines n#6-substituees a chaines acetyleniques et alleniques ont ete synthetisees. En tant qu'analogues de la (methyl-3 butenyl-2 amino)-6 purine (ipa), cytokinine naturelle, ces composes sont proposes comme substrats suicides potentiels d'une cytokinine oxydase du germe de ble qui degrade l'ipa


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