Contribution à l'étude de la relation structure-séparation d'énantiomères en chromatographie liquide sur triacétate de cellulose microcristalline

par Ahmed Chemlal

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christian Roussel.


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  • Résumé

    La separation directe d'enantiomeres en chromatographie liquide sur phases stationnaires chirales (pscs) est un probleme delicat, en particulier sur les phases dites polymeriques. Afin d'avancer dans la comprehension des mecanismes de reconnaissance chirale sur triacetate de cellulose microcristalline (tacm), nous avons etudie et discute ce probleme sous trois aspects: effet des conditions operatoires (role de l'eluant, de la temperature, de la concentration de solute, etc. ); structure chimique des solutes (chiralite, configuration absolue, etc. Des thiazolinethiones et ones); relation structure-separation d'enantiomeres des derives des thiazolinethiones et des chloroindenes. Un exemple d'inversion d'ordre d'elution est observe lors d'une simple variation de la concentration du solute. Un systeme psc-phase eluante-concentration, optimal a ete mis au point pour l'etude du mecanisme de reconnaissance chirale. L'etude de la structure des arylthiazolinethiones atropoisomeres a montre que leur configuration absolue est conservee lors de la transformation de thiazolinethiones en thiazolinones, lorsque ces composes sont substitues par des groupements alkyle quelconques en position 4 et 2. Le mecanisme de separation des arylthiazolinethiones atropoisomeres et des chloroindenes est discute en fonction des substituants et de leur position. Les thiazolinethiones portant un groupement tertiobutyle montrent, sur tacm, des retentions anormalement superieures a leur homologue substitue par un isopropyle

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Informations

  • Détails : 317 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1500
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