Dédoublements cinétiques par voies enzymatiques d'alcools, d'acides et d'esters substitués en alpha

par Seyed Hosseini

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérard Gil.


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  • Résumé

    Les composes racemiques possedant au moins un centre asymetrique situe en alpha du carbone fonctionnel, peuvent etre resolus par voies enzymatiques. A cette fin, nous avons synthetise des alcools, des acides carboxyliques et les esters racemiques correspondants par alkylation de l'acide propionique ou de l'ester ethylique de ce dernier, par des halogenures d'alkyle, d'allyle et d'aryle. Dans certains cas, l'alkylation d'esters alpha bromes, via la methode de reformatsky, a pu etre realisee. Le choix du systeme enzymatique nous a ete suggere par les resultats de l'etude de la resolution cinetique du phenyl-2 propanol par differents echantillons enzymatiques utilises en quantite catalytique. L'etude de l'influence du degre de substitution des differents substrats testes par deux preparations enzymatiques (les lipases candida cylindracea et pancreatique du porc), fait l'objet essentiel de ce travail. Ainsi, nous avons observe une reconnaissance enantioselective des substrats testes par chacune des preparations enzymatiques, mais pour certains substrats possedant un groupement tert-butyl ou isopropyl en position 2, le taux de conversion est tres faible, voire nul. Enfin, la (r)-methyl-2 indanone-1 a pu etre synthetisee a partir de l'acide (r)-phenyl-3, methyl-2 propionique, issu de la resolution enzymatique, par acylation de friedel et craft intra moleculaire

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Informations

  • Détails : 184 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1484
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