Séparation par chromatographie d'adsorption inductive d'aminoalcools et d'acides alpha-hydroxy carboxyliques, isomères optiques ou géométriques

par Véronique Coyard

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Françoise Duprat.


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  • Résumé

    Ce travail avait pour objet l'extension de la chromatographie d'adsorption inductive a la separation de composes bifonctionnels, isomeres geometriques ou optiques. Nous avons etudie l'equilibre d'adsorption d'aminoalcools. La generalisation de l'adsorption inductive a des molecules bifonctionnelles a ete demontree avec les aminophenols. Nous avons observe l'autoexclusion de l'isomere le plus encombre ainsi que l'augmentation de la selectivite par coadsorption d'un troisieme compose de meme nature chimique, qui sont des phenomenes typiques de l'adsorption inductive. Nous avons mis en evidence les memes phenomenes que precedemment pour des aminoalcools aliphatiques avec toutefois une selectivite moins marquee. Puis, nous nous sommes attaches a l'etude de la separation des enantiomeres de la norephedrine par coadsorption avec divers agents d'induction chiraux. Nous avons mis en evidence la creation d'une enantioselectivite. Afin de creer une ouverture pour la chromatographie d'adsorption inductive, quant au choix de l'agent d'induction qui est habituellement de meme nature chimique que les composes a separer, nous avons entrepris la separation des enantiomeres de l'amino-2 pentane avec un aminoalcool, le (r) amino-2 butanol. Pour ce systeme, nous avons mis en evidence la creation d'une enantioselectivite. La mise en uvre de la separation sur une colonne chromatographique de silice, a ete realisee pour les acides hydroxy carboxyliques. Nous avons etudie la resolution des enantiomere de l'acide lactique avec le l-acide mandelique comme agent d'induction. Nous avons utilise un appareillage classique de clhp. Nous avons obtenu une resolution partielle des antipodes de l'acide lactique

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Informations

  • Détails : 114 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1486
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