Synthèse de ligands phosphorés polyfonctionnels chiraux à partir des acides aminés : applications à la catalyse asymétrique

par Bruno Faure

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Buono.


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  • Résumé

    Differentes methodes de synthese de ligands organophosphores chiraux a partir des acides amines naturels sont decrites. Des oxazaphospholanes optiquement purs sont obtenus a partir du (s)-(+)-prolinol. La totale stereoselectivite de la reaction de michaelis-arbuzov entre ces oxazaphospholanes et divers halogenures est demontree. Les phosphoramides obtenus, optiquement purs, permettent la synthese de ligands hybrides phosphine-oxyde de phosphine, dont les capacites de double complexation d'un metal de transition et d'un acide de lewis sont etudiees. Les differents ligands synthetises sont appliques dans differentes reactions de catalyse homogene asymetrique: le couplage allylique entre le magnesien du (bromo-1 vinyl) trimethylsilane et l'acetate de cyclohexenyle, catalyse par des complexes palladium/aminophosphine-phosphinite; l'hydrosilylation des cetones, catalysee par un complexe du rhodium avec un ligand hybride phosphine-oxyde de phosphine; une nouvelle reaction d'hydroboration de cetones catalysee par des complexes rhodium/oxazaphospholane

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Informations

  • Détails : IV-169 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.162-169

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1476
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