Synthèse de lactones optiquement activés par réaction de Baeyer-Villiger microbiologique

par Véronique Alphand

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Roland Furstoss.


  • Résumé

    Nous avons etudie la possibilite de realiser, a partir de diverses cetones, des reactions de baeyer-villiger asymetriques par voie microbiologique. Une etude exploratoire sur plusieurs microorganismes nous a permis de selectionner deux bacteries, a. Calcoaceticus ncib 9871 et acinetobacter td 63. La premiere, dotee d'une lactone hydrolase tres active, est utilisee en presence d'un inhibiteur; la seconde est naturellement depourvue de cette enzyme. Un certain nombre de cetones, choisies soit pour leur interet dans le domaine des aromes (cetones cyclopentaniques et cyclohexaniques), soit comme precurseurs de synthons chiraux (cetones de structure bicyclo 2. 2. 1 heptane, bicyclo 3. 2. 0 heptane et bicyclo 4. 2. 0 octane), ont ete testees avec succes. La regio- et l'enantioselectivite de ces biotransformations dependent de la structure des cetones de depart. Dans la plupart des cas, cependant, ces reactions sont hautement regio- et enantioselectives. De nombreuses lactones sont obtenues avec de bons rendements et des exces enantiomeriques eleves


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Informations

  • Détails : 198 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.f. 189-198

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  • Bibliothèque : Université Aix-Marseille (Marseille. Luminy). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 17602
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