Synthèse et structure de spiro[indoline-naphtoxazines et de spiro[indoline-pyridobenzoxazines] diversement substituées. : étude de leurs propriétés photochromiques

par Eliane Mencherini-Pottier

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Robert Guglielmetti.

Soutenue en 1990

à Aix-Marseille 2 , en partenariat avec Université d'Aix-Marseille II. Faculté des sciences (autre partenaire) .

mots clés

Résumé

Le travail presente concerne une etude systematique de la synthese et des proprietes photochromiques de deux series de composes en serie spirannique: les spiroindoline-naphtoxazines et les spiroindoline-pyridobenzoxazines avec reference aux spiroindoline-naphtopyranes. Plusieurs composes de ce type ont ete synthetises et leurs caracteristiques physicochimiques, spectrales et structurales determinees. L'influence des substituants sur les parametres spectraux et cinetiques du photochromisme a ete analysee en utilisant un spectrometre rapide warner et swasey. On a etudie la photodegradation de ces composes spiranniques par photolyse a eclairs repetes et l'irradiation au laser manoseconde a permis d'apporter des precisions concernant le processus de photocoloration par l'intermediaire du 1er etat excite singulet. Les resultats obtenus ont confirme a la fois la difficulte d'obtention des composes spiro-oxaziniques et leurs caracteristiques photochromiques interessantes liees a une photodegradation relativement faible. Ils ont permis de mettre en evidence des points originaux tels que la presence de deux cinetiques de decoloration thermique successives et la solvatochromie positive des photomerocyanines formees. Ces resultats constituent une mise au point necessaire pour l'optimisation de la substitution et pour l'elaboration ulterieure d'autres molecules en serie spiro-oxazine

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