Préparation de chromannes, chromènes et de polyisoprenylhydroquinones : application à la synthèse de substances naturelles : précocènes, cordiachromène et dictyochroménol

par Mourad Tiabi

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Henri Zamarlik.

Soutenue en 1989

à Tours .


  • Résumé

    Les noyaux des systèmes chromannes, chromènes et polyisoprénylphénols sont présents dans un grand nombre de produits naturels. Des chromannes gem-diméthyles sont préparés par une réaction de cyclocondensation à partir des phénols monosubstitués. La réaction d'alkylation des phénols par des alcools allyliques en milieu aqueux et en présence de catalyseurs acides, a été détaillée. Cette réaction a permis d'accéder aux dérivés d'isoprénylphénols ou de diphénols comme l'i-isopentenylphénol, le geranylhydroquinone ou le farnesylhydroquinone. La synthèse des chromènes est réalisée grâce à une réaction de déshydrogénation des chromannes en présence de la DDQ (dichloro-2,3 dicyano-5,6 benzoquinone) ou par simple cyclodeshydrogénation des o-allylphénols en présence du même réactif. La préparation des chroménols-6 (ex. Le cordiachromène) nécessite la réalisation des trois étapes suivantes : alkylation de l'hydroquinone en géranylhydroquinone, oxydation en géranylbenzoquinone en présence de DDQ, cyclisation en cordiachromène en milieu basique. Enfin nous avons mis au point une méthode en one pot reaction permettant d'accéder facilement aux chromènes et aux chroménols-6. Elle a été appliquée à la synthèse de précocènes (inhibiteur d'hormones juvéniles chez les insectes) et d'analogues, puis à la préparation du dictyochroménol produit à activité piscicidale à partir du farnésal

  • Titre traduit

    Synthesis of chrodmans, chromens and polyisoprenylphenols : application to the synthesis of natural compounds : precocenes, cordiachromen, and dictyochromenol


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Informations

  • Annexes : 136 réf.

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  • Bibliothèque : Université François Rabelais. Service commun de la documentation. Section Sciences-Pharmacie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS-1989-TOUR-4003
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