Synthèse, étude biochimique et parasitologique de nouveaux analogues du Lévamisole et du Pyrantel

par Hamid Amarouch

Thèse de doctorat en Sciences pharm.

Sous la direction de Philippe Loiseau et de Marc Payard.

Soutenue en 1989

à Toulouse 3 .


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  • Résumé

    Le travail presente est relatif a la pharmacomodulation d'imidazothiazoles et de tetrahydropyrimidines a potentialite anthelmintique, analogues de medicaments comme le pyrantel, le tetramisole et l'oxantel. La premiere partie est consacree aux imidazo (2,1-b) thiazoles, thiazolines et benzothiazoles substitues par des heterocycles oxygenes derivant des benzopyrones, decrits par ailleurs comme antiparasitaires. L'heterocyclisation, selon chichibabin, conduit, d'une part, a des bicycles entierement insatures et, d'autre part, apres modification des intermediaires reactionnels, a des dihydro-5,6 imidazo-thiazoles et thiazolines, ainsi qu'a des dihydro-2,3 benzothiazoles. L'etude pharmacologique sur la succinate deshydrogenase et sur trois nematodes, montre que certains produits synthetises se situent dans une tranche d'efficacite interessante (ce#5#0 de 3 a 7 mg/l). La seconde partie est consacree a la synthese de structures analogues a celle du pyrantel: tout d'abord des arylidene tetrahydropyrimidines et les structures apparentees. Ces dernieres sont issues du remplacement de l'heterocycle azote par des dihydro-thiazoles et tetrahydrothiazines (lesquelles peuvent etre considerees comme derivant du levamisole, par ouverture du cycle imidazole). Ensuite des composes plus simples, dans lesquels le groupe vinyle est absent: dihydrothiazoles, tetrahydrothiazines, benzothiazoles, aminothiazoles et aminothiazines

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Informations

  • Détails : [2], 152, [12] f

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1989TOU30171
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