Synthèses terpéniques par réactions anioniques et cationiques. Voies d'accès au rétinal

par Jérôme Guillemont

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1989

à Rouen .


  • Résumé

    Plusieurs méthodes de synthèse de composés terpéniques ont été mises au point et appliquées en particulier à la synthèse du rétinal précurseur de la vitamine A. L'énolate lithié du prénal préparé à partir de l'éther d'énol silylé du prénal ou de l'acétate d'énol correspondant réagit spécifiquement en gamma vis-a-vis des composés carbonylés. Avec le béta-ionylidène acétaldéhyde le rétinal a été synthétisé en 2 étapes avec un bon rendement. En présence d'éthérate de trifluorure de bore comme catalyseur les éthers d'énols ou de polyénols silylés sont susceptibles de réagir sur des éne (ou polyéne) aldéhydes pour conduire aux dérivés carbonylés polyéthyléniques correspondants. En particulier le déhydrocitral et le déhydrofarnésol ont été préparés par cette voie. Enfin une nouvelle méthode d'accès facile et rapide au squelette du méthylsorbaldéhyde a été mise au point. Le phosphonate (en oméga) de cet aldéhyde protégé par un dioxolane permet la synthèse du rétinal en une étape par réaction de l'anion de ce phosphonate sur la béta-ionone. Cette réaction est également applicable à d'autres dérivés carbonylés, en particulier la réaction de cet anion avec le méthyl-hepténone permet l'accès a la chaîne latérale de la vitamine E


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  • Cote : 89/ROUE/S051
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