Nouvelles voies de synthèse de dérivés de substitution de l'ellipticine : valorisation de la métallation de pyridine

par Philippe Pineau

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1989

à Rouen .


  • Résumé

    Le sujet de la thèse de M. Ph. Pineau était la synthèse d'analogues de l'ellipticine aisément substituables en position 2 et 9. La stratégie retenue a été la construction du cycle C du squelette pyridocarbazole à partir de deux blocs pyridinique et indolique convenablement fonctionnalisés. Dans ce but des pyridines polysubstituées en 2, 3, 4 ont été préparées à l'aide de réactions de fonctionnalisation originales, telles que la métallation, la migration d'halogène. . . Une méthode sélective de couplage pyrido-indolique entre l'indole et un (pyridyl-3)-1 éthanol a permis de réaliser l'enchaînement (pyridyl-3)-carbone-(indolyl-3). Le couplage croisé entre une bromo-4 pyridine et le tributyl (ethoxy-1 vinyl)stannane en utilisant une catalyse par le palladium(0), a permis de greffer en position 4 de la pyridine une chaîne en C2 possédant sur le carbone en un centre proélectrophile. L'étape finale de cyclisation a été réalisée en milieu acide pour conduire à la fluoro-2 ellipticine cible en six étapes à partir de la fluoro-2 pyridine et de l'indole


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  • Détails : 1 vol. (123 p.)
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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 89/ROUE/S037
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