Reactions de l'acrylate de methyle et de l'acrylonitrile avec les aldehydes : applications a la synthese d'une -lactone, de paracyclophanes, d'un cryptand et de podands

par PATRICK BAUCHAT

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de André Foucaud.

Soutenue en 1989

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les acetoxy-3 propenes sont des composes electrophiles qui reagissent facilement avec les nucleophiles. Ainsi les carbanions cetoniques reagissent avec les acetoxy-3 propenes pour donner des -cetones. Leurs reductions par nabh#4 depose sur alumine nous a permis d'isoler une -arylidene -lactone. Les acetoxy-3 propenes reagissent avec l'ammoniaque ou avec l'ethylene diamine pour donner des podands. Certains de ces composes ont la particularite de complexer des cations alcalins. L'utilisation d'un dialdehyde (le terephalaldehyde) a permis de synthetiser differents composes bifonctionnels para di(acetoxy-1 methoxycarbonyl-2 propene-2 yl) benzene ou para di(acetoxy-1 cyano-2 propene-2 yl) benzene). Ces composes reagissent avec l'ammoniaque pour donner des paracyclophanes. Un cryptand a aussi ete isole, il presente des proprietes complexantes vis a vis de cations alcalins. L'ion argent est aussi fixe par complexation


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Informations

  • Détails : 1 vol. (118 f.)
  • Annexes : 127 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1989/104
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