Catalyse par transfert de phase solide-liquide sans solvant : utilisation à la synthèse d'amino-acides non naturels et de composés à activité antivirale potentielle

par Nikolaos Damianos

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Bram.

Soutenue en 1989

à Paris 11 .


  • Résumé

    La catalyse par transfert de phase (CTP) solide liquide sans solvant a été utilisée pour la préparation des nouveaux produits des deux séries de composés d'intérêt biologique. Dans la première partie, l'hypoxanthine et l’adénine ont été alkylées puis plusieurs dérivés de l'adénine préparés. La position d'alkylation a été déterminée par spectroscopie RMN¹³C. Ces dérivés, comportant une chaine éthoxyméthyle en position 9, sont susceptibles d'avoir des activités antivirales. Dans la deuxième partie, l'acétamidomalonate d'éthyle a été alkylé par des halogénures et des sulfates d'alkyle et par des accepteurs de Michael. Il est ainsi possible de préparer plus simplement que par les méthodes déjà décrites des aminoacides connus, comme par exemple la vinylglycine, inhibiteur d’enzymes. D'autre part, on peut accéder à de nouvelles séries d'aminoacides.

  • Titre traduit

    Solid-liquid phase transfer catalysis without solvent : synthesis of non natural aminoacids and potential antiviral compounds


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Informations

  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 113-121

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  • Cote : 0g ORSAY(1989)215
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  • Cote : TH2014-035490

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