Synthese de polyesters fonctionnels par polymerisation de beta-lactones derivees de la serine

par ISABELLE FIETIER

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de NICOLAS SPASSKY.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

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Résumé

Cette these decrit la preparation d'un nouveau type de poly (beta-hydroxyacide) fonctionnel potentiellement biodegradable. La beta-lactone (racemique ou optiquement active) dont la fonction amine est protegee par un groupement trityle a ete synthetisee et purifiee. Des polymeres ayant des masses atteignant 30000 ont ete obtenus en utilisant comme amorceur l'acetate de tetrabutylammonium. Les polymeres, de differentes compositions enantiomeres, ont ete caracterises par spectroscopies ir et rmn. Leur tacticite et leurs proprietes chiroptiques ont ete examinees. Une methode de deprotection par l'acide trifluoroacetique a ete mise au point afin de regenerer totalement les fonctions amines laterales. Des reactions de modifications chimiques ont pu etre realisees sur des polymeres deproteges avec des rendements quantitatifs. Enfin, quelques resultats concernant la degradation en milieu aqueux de ces polymeres sont presentes

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