Reactivite en phase gazeuse de cations radicaux : ceto-esters et dioxolannes-esters et de cations acylium substitues

par ABDELKAMEL HARRATA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Morizur.

Soutenue en 1989

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La reactivite d'ions bifonctionnels de faible energie interne: des ceto-esters ionises ch#3co(ch#2)#nco#2ch#3, de ions acylium ch#3co(ch#2)#nco#+ et co(ch#2)#nco#2ch#3#+ n=2 a 5; du methyl-2 dioxolanne-2 propanoate de methyle ionise est etudiee en phase gazeuse a l'aide des techniques de spectrometrie de masse. L'interpretation du comportement de ces ions (fragmentations precedees ou non d'isomerisations) s'appuie sur: l'analyse des decompositions unimoleculaires et bimoleculaires d'ions dont la duree de vie est de l'ordre de 10##5 s et l'utilisation de composes marques aux isotopes stables (deuterium, oxygene dix huit, carbone treize). Les resultats les plus significatifs sont les suivants: 1) les ceto-esters ionises se fragmentent essentiellement par ruptures homolytiques de differentes liaisons en et des groupes fonctionnels; 2) les ions acylium co(ch#2)#nco#2ch#3#+ s'isomerisent avant fragmentation par transfert 1, n+2 du groupe methoxyle rendant les deux fonctions carbonyles equivalentes; 3) les ions acylium ch#3co(ch#2)#nco#+ s'isomerisent avant fragmentation en ions (m-1)#+ de lactones ce qui a pour consequence de rendre indiscernable les deux atomes d'oxygene


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Informations

  • Annexes : 42 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1989
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